2001年，丁小芹和孙协志因主持《魔法占卜学园》相识，2003年被拍到孙协志带她到家里过夜而让恋情曝光。当时，孙协志是当红的5566团员之一，2人无法公开恋情，除了5566大家长孙德荣反对，孙妈也曾在部落格上放话，不满儿子为事业操劳，回家还要为丁小芹的猫狗把屎把尿，更指孙协志为爱赔掉事业。
时隔8年，丁小芹在接受访问时称当初因为要“顾全大局” 才是分手原因，并不是外界所说的和孙妈妈的婆媳问题。当年丁小芹还跟孙协志交往时，面对孙妈攻击，她总以“我尊重长辈，很多事无法一一解释”带过，粉丝抗议她拖累男友声势，她也淡然表示“Fans一开始就很激烈，他们有言论自由，我会尽量低调”。
丁小芹和孙协志2008年终于走不下去而分手，当时孙妈还送出惊世名言“老天有眼”。但分手都8年了，这阴影仍如影随形。 2015年孙协志和韩瑜离婚，孙德荣曾感叹“协志是5566中最穷的一个，被前一个女人败光了”，这句话的矛头直指丁小芹。
跟孙协志分手后，丁小芹改投日本LUNA SEA（月之海）乐团吉他手Sugizo怀抱，Sugizo曾跟徐若瑄交往，丁小芹因为过去和孙协志的恋情常遭媒体曲解，所以跟Sugizo恋情更为低调，常要求他变装才出门约会。这段感情3年便画下句点。
丁小芹说在此之后，她还有跟2个圈外人交往，但因为身陷官司，根本无心经营感情，几个月就分手收场，但她说：“每段感情我都以结婚为前提在交往。”难道不怕37岁是高龄产妇？她觉得已经有很多女艺人成功案例，压根不担心。
